Na disputa da Copa Mercosul, o Flamengo é eliminado pelo River Plate depois de dois jogos muito disputados.
O Vasco da Gama conquista a Taça Rio e iria decidir com o Flamengo o título de Campeão Carioca. E o final foi o mesmo de 1999 e 2000, Flamengo sendo Campeão, e o Vasco ficando com o Vice.
Após o título do tricampeonato carioca, o Flamengo vai a Maceió disputar a Copa dos Campeões. Com uma ótima campanha, o Flamengo vence a final contra o São Paulo, conquista o campeonato, e assegura a vaga para a disputa da Copa Libertadores 2002.
O Flamengo disputa a Copa Mercosul e o Campeonato Brasileiro simultaneamente. Pela Copa Mercosul faz uma ótima campanha, chega a final do torneio, mas perdendo para o San Lorenzo, da Argentina. Mas no Campeonato Brasileiro vai muito mal, conseguindo evitar a queda para a segunda divisão por pouco.
Em 8 de julho, ocorre um fato histórico. A oposição do Flamengo finalmente consegue marcar uma reunião entre os Conselheiros do clube e em votação realizada na sede da Gávea, o presidente Edmundo dos Santos Silva é afastado do cargo, acusado de improbidade administrativa. Em seu lugar, assume interinamente Gilberto Cardoso Filho, após o vice-presidente Júlio Lopes ter renunciado ao cargo.
No mesmo ano ocorre as eleições para presidente e o novo presidente do Flamengo é o empresário Hélio Ferraz, tendo Radamés Latari como seu vice.
No ínicio do ano, o Flamengo disputou o Rio-São Paulo e o Campeonato Carioca 2002, e foi muito mal em ambos. Mas a esperança da torcida era a Copa Libertadores, pois a algum tempo o clube não disputava. Mas na Libertadores a equipe vai mal, e não consegue passar da primeira fase.
A equipe do Flamengo muda muito para a disputa da Copa dos Campeões e do Brasileirão. Inicialmente, as mudanças dão certo, o Flamengo supera o São Caetano e o Vitória jogando um bom futebol. Mas acaba perdendo para o Cruzeiro nas semifinais do torneio.
No Campeonato Brasileiro, o Flamengo faz uma campanha muito irregular, chegando a ficar na zona do rebaixamento durante algumas rodadas. Mas no final, consegue se manter na primeira divisão.
Na Copa do Brasil, o Flamengo consegue uma boa sequências de jogos, vai eliminando adversários como Remo, Vitória e Sport, chegando na final para enfrentar o Cruzeiro. Em duas atuações abaixo do nível, a equipe acaba perdendo o título para o Cruzeiro.
No primeiro Campeonato Brasileiro de pontos corridos, o Flamengo começou muito mal, e se manteve irregular o campeonato inteiro. Terminando a competição em 8º Lugar.
Em 2003 ocorreu também a primeira edição da Copa Sulamericana. O Flamengo acaba desclassificado na primeira fase, perdendo os seus jogos contra o Internacional e Santos.
Foi o seu nono ano como presidente do clube da Gávea.
Márcio Braga cria o Fla-Futebol, e contrata Júnior para gerenciar o futebol do Flamengo.
Em 2 de abril, o presidente Márcio Braga lança a campanha "Eu Amo o Fla", para arrecadar dinheiro, pois o clube ainda não conseguia receber o patrocínio da Petrobrás.
Em 15 de novembro, o presidente consegue inaugurar, parcialmente, o Centro de Treinamento Ninho do Urubu, em Vargem Grande
Mas já na Taça Guanabara, o Flamengo mostra a sua força e conquista o título ganhando do Fluminense na final.
Na Taça Rio, a equipe sente a falta de Felipe, que lesionado não joga a maioria dos jogos. A final da taça foi entre Vasco da Gama e o favorito Fluminense, que mais uma vez não consegue comprovar o status de favorito.
Mais uma final do Campeonato Estadual seria entre Flamengo e Vasco da Gama, sendo que nas últimas vezes o Flamengo sempre ficou com o título. E desta vez, não foi diferente. O Flamengo conquista mais uma vez o Campeonato Estadual e o Vasco ficou com o vice.
Na Copa do Brasil, o Flamengo fez uma boa campanha, chegando na final. O adversário seria a equipe de Santo André. No primeiro jogo, 2x2 em São Paulo. A decisão ficou para o Maracanã. O Flamengo perde a partida e não consegue conquistar o bicampeonato.
No Campeonato Brasileiro, com muitas polêmicas e passando parte do campeonato na zona do rebaixamento, o Flamengo consegue se livrar do fantasma do rebaixamento no último jogo, goleando o Cruzeiro no Raulino de Oliveira.
Na Copa Sul-Americana, o Flamengo perde na primeira fase nos penaltis para os Santos depois de dois empates.
Foi o seu décimo ano como presidente do clube da Gávea.
O ano de 2005 começou com a equipe fazendo uma pré-temporada na cidade de Volta Redonda. E durante a pré-temporada o Flamengo participou de um torneio na cidade, onde venceu o primeiro jogo contra o Joe Public, e depois perdeu para o Volta Redonda, deixando escapar o título.
Logo depois, iniciou a Taça Guanabara, e o Flamengo não foi nada bem, e isso fez com que o técnico Júlio César Leal fosse trocado pelo treinador Cuca.
Na Taça Rio, o Flamengo recupera-se, e consegue ir para a final, após passar pelo Volta Redonda na semifinal. Mas na final, com jogadores suspensos, a equipe não consegue superar o Fluminense.
Na Copa do Brasil, o Flamengo enfrente o Ceará e perde o primeiro jogo, e misturado com outros problemas, faz a diretoria demitir Cuca, deixando Andrade no comando do time. Mesmo com a mudança de treinador, no segundo jogo o Flamengo fica no empate e é eliminado.
Durante o Campeonato Brasileiro, a equipe do Flamengo consegue dois títulos. O primeiro em um amistoso em minas, contra o Tupi, que rendeu a Taça da Paz. E depois conquistou a Copa Record com um time de reservas com juniores.
No Campeonato Brasileiro, o Flamengo faz um campanha muito ruim. Faltando 9 rodadas para o final do Campeonato, o Flamengo estava em uma posição delicada. Com isso, a diretoria contrata Joel Santana para tentar salvar a equipe.
E nessas 9 partidas, foram 6 vitórias e 3 empates. Com essa excelente sequência, o Flamengo consegue escapar do rebaixamento.
No final do ano, ele venceu as eleições com 734 votos, garantindo-se na presidência até 2009.
Na Taça Rio, a equipe começa melhor, mas depois de tropeços, acaba ficando fora das fases finais.
Mas se no Campeonato Carioca a equipe foi mal, na Copa do Brasil vai avançando de fases, sempre aproveitando do fator casa, em alguns casos goleando equipes como Atlético MG e Guarani.Depois de passar pelo Ipatinga, o time vai para a final contra um de seus maiores rivais, o Vasco da Gama.
Como nos últimos anos, o Flamengo levou a melhor sobre o Vasco na final, conquistando o seu bicampeonato da Copa do Brasil.
No Campeonato Brasileiro, o Flamengo teve uma apresentação razoável, terminando a competição em 11º lugar.
Na festa do aniversário do clube, dia 15 de novembro, foi inaugurada a Capela de São Judas Tadeu, além dos novos Banheiros/Vestiários da sede, e da cascata na piscina Social. Ainda no dia da festa, foram entregues as obras de reforma do Deptº Médico e do Campo II.
Em 2007, o Flamengo trata também de reformular todo o seu site, incluindo novas áreas dentro do site, como a Agência Fla, a Revitalização, a Flapédia entre outras.
Dia 13 de dezembro de 2007, entrou no ar a Flapédia.
Em 2007 a torcida do Flamengo voltou a mostrar sua força, ela teve 8 dos 10 maiores públicos do Campeonato Brasileiro, além da maior média de público da competição com 48.619 presentes por jogo no Maracanã. No ano a média do Flamengo foi de 42.015 presentes já no Carioca foi de 30.979 e na Libertadores, de 33.615.
Além de mostrar toda sua força no Futebol, a torcida rubro-negra apoiou em massa as equipes de Basquete e Futsal.
Ainda este ano a Torcida do Flamengo foi tombada como Bem Cultural da Cidade do Rio de Janeiro e ganhou o Prêmio Torcida de Ouro do Campeonato Brasileiro 2007 entregue pela CBF e o Prêmio Faz a Diferença do Jornal Globo.
O ano de 2007 era visto com muitas expectativas pelos os torcedores rubro-negros. O clube voltava a Libertadores após 5 anos fora, e para chegar lá, no ano anterior o clube ganhou a Copa do Brasil 2006 em cima do Vasco, título conquistado pelo clube apenas em 1990 até então. Outro motivo de algum entusiasmo entre os torcedores, era que o clube conseguiu terminar o Brasileiro anterior, no meio da tabela, fato que não ocorria a algum tempo quando o clube acabava ficando na parte inferior da tabela. Além disso o clube reforçou o seu elenco para fazer uma boa temporada, e pela primeira vez em muito tempo, resolveu manter o técnico por um bom período, mesmo quando o clube passou por algumas turbulências. Ney Franco permaneceria no clube até boa parte do Campeonato Brasileiro, quando o clube resolveu trazer Joel Santana, pois Ney Franco não vinha conseguindo bons resultados no Brasileirão.
Começou o ano ganhando a Taça Guanabara em cima do Madureira, depois de passar do Vasco nos penaltys nas semifinais. Mas a final não foi fácil como parecia. O clube ja havia perdido por 4x1 pro Madureira na primeira fase da Taça Guanabara e ainda perdeu o primeiro jogo da final, por 1x0. Mas no jogo decisivo, nada conseguiu parar o time rubro-negro, que apoiado por mais de 60 mil torcedores venceu o jogo por 4x1 e se sagrou campeão da Taça e ainda garantiu a vaga pra final do Carioca.
Na Taça Rio, começou disputando com o time formado com reservas, devido a Libertadores. Com a equipe reserva, o clube apenas fez figuração na segunda fase do Carioca, e não se classificou para a fase final.
O Botafogo foi campeão da Taça Rio e foi jogar com o Flamengo a final do Estadual de 2007. O alvi-negro era favorito, e muitos especialistas o colocavam como o melhor time do país. Na Taça Guanabara, os dois clubes fizeram uma grande partida que terminou emapatada em 3x3 e assim seria o ano todo, dos 5 jogos entre os clubes, todos acabaram em empate. Após um primeiro jogo jogo disputado que acabou empatado, os botafoguenses ficaram chateados, pois abriram 2x0 e após uma falha do goleiro e um penalty cometido pelo mesmo, que foi expulso, o Flamengo empatou o jogo. Já na segunda partida, o clube de General Severiano, começou melhor mas foi o Flamengo que saiu na frente com Souza. O alvinegro correu atrás do prejuízo e virou a partida, mas o clube da Gávea foi buscar o resultado, e com um gol de fora da area de Renato Augusto, o Flamengo empatou o jogo, levando assim para os penaltis, e ali começou a brilhar o goleiro Bruno, que pegou duas cobranças e após a cobrança convertida de Leo Moura, o Flamengo conquistou o Campeonato Estadual 2007, diante de mais de 63 mil torcedores.
Na Libertadores, depois de uma excelente primeira fase, terminando em primeiro em seu grupo e segundo na classificação geram. O Flamengo foi até o Uruguai, enfrentar o Defensor nas oitavas de final. Lá acabou entregando a chance de conquistar o Bicampeonato, o clube perdeu por 3x0 após uma péssima partida. No Rio, a torcida fez a sua parte e colocou 60 mil pessoas no Maracanã. Mesmo em noite inspirada de Renato Abreu que fez dois belos gols, o Flamengo não conseguiu tirar a diferença conquistada pelo clube uruguaio, que acabou contando com uma arbitragem contestada de Héctos Baldassi no Maracanã. O Flamengo acabou eliminado da Libertadores, mas mesmo com a derrota, a torcida aplaudiu os jogadores de pé no final da partida.
No Campeonato Brasileiro de 2007, o Flamengo teve diversos jogos adiados devido ao Pan 2007, com isso a equipe ficou 13 rodadas na zona de rebaixamento. Ney Franco foi demitido, e o clube trouxe Joel Santana junto com alguns reforços como Ibson, Fabio Luciano e Maxi. A Torcida do Flamengo continuou incentivando a equipe mais e mais e o clube conseguiu terminar em terceiro lugar, numa arrancada incrivel conquistando a vaga para a Libertadores 2008 com uma rodada de antecedência.
No final do ano o Flamengo ganhou o prêmio de melhor lateral-direito com Leonardo Moura, de melhor meia-direira com Ibson e de Torcida de Ouro, para a torcida do Flamengo devido a maior média de público da Série A. O técnico Joel Santana, e os jogadores, Juan e Fabio Luciano também foram indicados aos prêmio.
Assim como em 2007 o Campeonato Carioca foi decidido entre Flamengo e Botafogo, mas dessa vez com menos confusão, o Mengão não deu chances ao alvinegro e venceu as duas partidas.
Na Taça Libertadores o rubro-negro se classifica em primeiro no seu grupo e em segundo na classificação geral, nas oitavas o clube enfrentaria o América-MEX. Na primeira partida o Fla venceu o clube mexicano fora de casa por 4x2 e na volta, na despedida do técnico Joel Santana, que iria comandar a Seleção da África do Sul, o time rubro-negro tem sua primeira grande decepção do ano no Maracanã e é eliminado da Taça perdendo por 3x0.
No Campeonato Brasileiro, o Fla seria comandado pelo técnico Caio Júnior e o time tem seu melhor início na competição em muitos anos atingindo aprodveitamento superior a 80%, mas com a abertura da janela européia o clube perde alguns jogadores importantes e começa a sentir a diferença no campo. Após algumas contratações o clube volta a ganhar, mas não é o mesmo e depois de vários tropeços principalmente no Maracanã o Flamengo termina o campeonato na quinta colocação fora da Taça Libertadores do próximo ano. No final do ano o técnico Caio Júnior é demetido e o clube contrata o técnico Cuca.


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